Cuadrado ha estado en las últimas cuatro campañas de la ‘Vecchia Signora’, conjunto con el que ha logrado en total ocho títulos sumando todas las competencias que ha disputado con el equipo turinés.

En la Serie A, como se conoce a la Liga Italiana, el volante nacido en Necoclí, Antioquia, ha estado en cuatro de las últimas ocho coronaciones del conjunto ‘bianconero’, 2015-2016, 2016-2017, 2017-2018 y 2018-2019.

A lo anterior, Cuadrado agregó también el título de tres Copas de Italia, conquistadas en 2015-2016, 2016-2017 y 2017-2018, y una Supercopa de Italia, en la actual campaña.

Claro que Juan Guillermo, en su fugaz paso por la Premier League inglesa, también festejó con el Chelsea, al sumar dos títulos, el de la Primera División en la temporada 2014-2015 y el de la Copa Inglesa de esa misma temporada.

Pese a su nueva coronación en la Serie A, Cuadrado sigue lejos del también antioqueño Iván Ramiro Córdoba, quien cosechó 14 trofeos en su paso por el Inter de Milán.

De los 14 títulos que el defensor central ganó con el Inter, 13 fueron de nivel local. El antioqueño consiguió 5 títulos de Serie A (2005-2006, 2006-2007, 2007-2008, 2008 -2009 y 2009-2010, 4 de Copa Italia (2005, 2006, 2010, 2011) y 4 de supercopas de Italia (2005, 2006, 2008, 2010 ).

Mientras tanto, con el cuadro ‘neroazzurro’ se coronó campeón de la Liga de Campeones en la edición de 2009-2010.